Seit 1962 findet in jeder Playboy-Ausgabe eine Textgattung ihren Platz, die bis heute ein wichtiger Teil der Magazin-DNA ist: das Playboy-Interview. Meinungsführer wie der Schwarzen-Aktivist Malcolm X, Skandal-Autor Vladimir Nabokov („Lolita“), der kubanische Staatschef Fidel Castro (dessen Interview-Mitschnitt heimlich in die USA geschmuggelt werden musste), oder der französische Philosoph Jean-Paul Sartre äußerten im Playboy ausführlich und mit großer Offenheit ihre Ansichten. „Roots“-Autor Alex Haley interviewte Martin Luther King für Playboy, kurz nachdem dieser den Friedensnobelpreis entgegengenommen hatte.
Tief beeindruckt von der ersten Begegnung im Jahr 1972, schwärmte der erste Redaktionsleiter der deutschen Ausgabe, Raimund le Viseur (+2015), vom amerikanischen Playboy-Chef: „Dieser Hefner war alles andere als die Karikatur eines Sexmagazin-Tycoons, er war ein sinnlicher, instinktiver, traumwandlerischer Kompositeur der exotischen Pflanze Magazin. Ja, ich wage es, seit dieser Nacht zu sagen: Er ist auf seine Weise ein Genie.“
Hefners letzte Lebensjahre waren vom Umbruch geprägt. 2016 verkaufte die Company sein berühmtes Zuhause in Beverly Hills, wo der Playboy-Gründer seit dem Umzug aus seiner Geburtsstadt Chicago gelebt hat: die Playboy Mansion, sein schlossähnliches Refugium, das Sinnbild für den legendär ausschweifenden Playboy-Lebensstil. Hefner konnte auch nicht verhindern, dass sein Magazin sich kurzzeitig auf einen fatalen Irrweg begab: War die hochwertige Aktfotografie schon seit der ersten Ausgabe ein wesentliches Alleinstellungsmerkmal des Playboy gewesen, verzichtete das US-Magazin zwischenzeitlich auf die Darstellung allzu nackter Tatsachen – und musste darauf einen empfindlichen Rückgang der verkauften Auflage verkraften. Cooper, Hefners jüngster Sohn, zeichnet als Kreativchef seit Anfang 2017 für den US-Playboy verantwortlich. Und holte als erste Amtshandlung die Nacktheit aus ihrer Verbannung zurück.
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